Huck Cheever (Eric Bana) est un joueur poker "professionnel". Extremement doué pour le jeu, son caractère le conduit néanmoins à se conduire comme une tête brûlée à la table, et ses dettes s'accumulent. Son père, L.C. Cheever (Robert Duval) est une véritable légende du poker, et vient de remporter son deuxième titre de champion monde. Huck entretient une relation venimeuse avec ce dernier, qui a abandonné sa mère alors qu'il n'était qu'un enfant et a retrouvé une femme après la mort de celle-ci.
Dans la scène d'ouverture de Rounders, Mike (Matt Damon), étudiant en droit, mise et perd toutes ses économies dans une partie de poker. Ayant tout perdu sauf sa petite amie (Gretchen Mol), il fait la promesse de ne plus toucher aux cartes.
Nouvelle Orléans, 1936: Le joueur de Poker Eric, le Cincinatti Kid, souhaite devenir un champion de poker. Pour y arriver, il doit se mesurer avec Lancy Howard, dit le King. Le succès du Kid ne dépend pas seulement du hasard des cartes mais avant tout de plans stratégiques et psychologiques ainsi que d'une excellente condition physique.